Holland được sinh ra ở Kingston upon Thames, Luân Đôn,[3] con của bà Nicola Elizabeth (nhũ danh Frost), là một nhiếp ảnh gia, và ông Dominic Holland, là một diễn viên hài và là một người viết truyện[4][5]. Anh có ba anh em, cặp song sinh Sam và Harry, kém Holland ba tuổi, sau này xuất hiện trong bộ phim Diana (2013)[6] và Paddy, kém Holland 8 tuổi.[4][7][8] Ông bà nội của anh được sinh ra trên đảo Isle of Man và Ireland.[9]

Holland học tại Donhead, một trường trung học cho Công giáo La Mã ở Wimbledon, Tây Nam Luân Đôn[10], sau đó là trường Cao đẳng Wimbledon, một trường trung học Công giáo Rôma được trợ giúp tự nguyện (cũng ở Wimbledon) cho đến tháng 12 năm 2012. Tháng 12 năm 2012, Holland đã được theo học tại Trường Nghệ thuật Biểu diễn và Công nghệ BRIT.[5]